ESTRUCTURA
QUÍMICAY CONFIGURACIÓN ESPACIAL
DE
SUSTANCIAS ALUCINÓGENAS
Jorge
Antonio Díaz Miranda
Agosto
de 2014
En los últimos veinte años
los resultados obtenidos en la investigación de la estructura química-molecular
de la sustancia activa de plantas alucinógenas, han sido notables. Dilucidar la
estructura molecular esclarece algunos mecanismos metabólicos que hasta hace
poco se mantenían como inespecíficos. También aportan una clave en la
comprensión de los fenómenos de neuro-transmisión, en especial de la existencia
de ciertos receptores neuro-químicos naturales estructural-mente similares al
principio activo de las plantas alucinógenas. El estudio de la estructura
química abrió la puerta para el estudio de la configuración espacial que
permite discriminar con precisión al agente activo que provoca los efectos
alucinógenos. Casi todas las sustancias alucinógenas poseen en su estructura
nitrógeno, y pertenecen por tanto, a una clase de compuestos químicos llamados
“alcaloides” (plantas con propiedades alcalinas). En esa descripción
estructural existen dos notables excepciones: el cáñamo (Cannabis) y la hierba de la pastora (Salvia Divinorum) que no contienen nitrógeno, pero ambas plantas
son las más importantes en lo concerniente a propiedades psicoactivas. Por
principio psicoactivo se entiende en estanota de investigación, el potencial de
alteración, en distintos grados, de la percepción de la realidad, la cognición
y la personalidad de los sujetos humanos que consumen estas sustancias.Por esta
razón también reciben la denominación de enteógenos pues
su consumo modifica el curso del pensamiento y la forma en que el yo se
representa así mismo.
Los
modelos moleculares de los alucinógenos que se incluyen en esta nota de investigación, muestran los elementos químicos que constituyen estas
sustancias, así como la disposición espacial y tipos de enlaces. Las esferas
negras corresponden a los átomos de carbono; las blancas, de hidrógeno; las
rojas de oxígeno; las verdes de nitrógeno, la amarilla de fósforo.
Los principios activos
de Cannabis
y SalviaDivinorum son el tetrahidrocannabinol (THC) y la
salvinorina A, respectivamente. Un descubrimiento notable en esta serie de
investigaciones es que la estructura química de los principales alucinógenos,está
estrechamente relacionada con la estructura química de hormonas y
neurotransmisores que existen en el cerebro.
El principio activo del peyote
es el alcaloide llamado mezcalina, un compuesto íntimamente relacionado con la
noradrenalina (norepinefrina), que es una hormona cerebral. Es el principal
agente fisiológico de un grupo amplio, que actúa en la transmisión química
entre poblaciones neuronales. Ambas sustancias, la mezcalina y la norepinefrina
poseen la misma estructura química básica. Y ambas derivan de una sustancia
química precursora llamada feniletilamina.
El principio activo del teonanácatl,
el hongo alucinógeno mexicano, es la psilocibina y la psilocina, y ambas derivan
de una sustancia precursora común, la triptamina. Coincidentemente, la
serotonina que es una hormona cerebral, también deriva de la triptamina.
Por otro lado, la triptaminaes
un compuesto básico de uno de los aminoácidos esenciales: el triptófano.Otra
planta alucinógena, elololiuqui (maravilla) posee dos principios activos que también
derivan de la triptamina, la ámida del ácido lisérgico (LSD) y la hidroxietilamida
del mismo ácido. Al derivar de la triptamina se pueden establecer relaciones
estructurales con la psilocina y la psilocibina, además de establecer una
correlación entre estas sustancias y el “uso”de los mismos canales de neurotransmisión
serotoninérgica.
Por consiguiente, no es
casual la correlación entre los principios activos de estas plantas
alucinógenas y las hormonas cerebrales noredrenalina y serotonina. Esta asombrosa
correlación puede explicar en parte la potencia psicotrópica de estos
alucinógenos. El resultado es que la presencia de estas sustancias en las
“zonas” de neurotransmisión donde predominan las dos hormonas cerebrales ya
citadas, pueden alterar, suprimir, estimular, modificar, funcionalmente (que no
estructuralmente) y afectar los procesos psicológicos superiores vinculados a
esas zonas.
Pero la capacidad que tienen
los alucinógenos de producir cambios en las funciones cerebrales se debe no
sólo a su composición química peculiar, sino también al arreglo espacial que
tiene los átomos en las moléculas correspondientes. Esto puede verse muy
claramente en la molécula del alucinogéno que se conoce hasta hoy: la dietilamida
del ácido lisérgico. Se puede considerar que el LSD es una modificación química
del principio activo del ololiuqui. La única diferencia entre la dietilamida
del ácido lisérgico (que es una droga semisintética) y el alucinógeno natural
del ololiuqui, es decir la amida del ácido lisérgico, es que dos átomos de
hidrógeno de la ámida han sido remplazados en la dietilamida por dos grupos de
etilo. Una dosis de tan sólo 0.5 mg de LSD producirá una intoxicación
profundamente alucinógena que durará varias horas. Una dosis 10 veces mayor de
ISO-LSD, que difiere del LSD sólo en el arreglo espacial de sus átomos, no
tendrá ningún efecto. Insistimos: los modelos moleculares del LSD y del ISO-LSD muestran que los átomos, aunque
estén unidos entre sí de la misma manera, tienen un arreglo espacial diferente.
Las moléculas que difieren tan sólo en su arreglo espacial se conocen como esteoisómeros.
Por consiguiente, la configuración
espacial, aparte de la composición química, cumple un papel crucial en la
determinación de los efectos alucinógenos como de la acción farmacológica en
general.
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