ESTRUCTURA QUÍMICA DE ENTÉOGENOS

ESTRUCTURA QUÍMICAY CONFIGURACIÓN ESPACIAL

DE SUSTANCIAS ALUCINÓGENAS

Jorge Antonio Díaz Miranda

Agosto de 2014

En los últimos veinte años los resultados obtenidos en la investigación de la estructura química-molecular de la sustancia activa de plantas alucinógenas, han sido notables. Dilucidar la estructura molecular esclarece algunos mecanismos metabólicos que hasta hace poco se mantenían como inespecíficos. También aportan una clave en la comprensión de los fenómenos de neuro-transmisión, en especial de la existencia de ciertos receptores neuro-químicos naturales estructural-mente similares al principio activo de las plantas alucinógenas. El estudio de la estructura química abrió la puerta para el estudio de la configuración espacial que permite discriminar con precisión al agente activo que provoca los efectos alucinógenos. Casi todas las sustancias alucinógenas poseen en su estructura nitrógeno, y pertenecen por tanto, a una clase de compuestos químicos llamados “alcaloides” (plantas con propiedades alcalinas). En esa descripción estructural existen dos notables excepciones: el cáñamo (Cannabis) y la hierba de la pastora (Salvia Divinorum) que no contienen nitrógeno, pero ambas plantas son las más importantes en lo concerniente a propiedades psicoactivas. Por principio psicoactivo se entiende en estanota de investigación, el potencial de alteración, en distintos grados, de la percepción de la realidad, la cognición y la personalidad de los sujetos humanos que consumen estas sustancias.Por esta razón también reciben la denominación de enteógenos pues su consumo modifica el curso del pensamiento y la forma en que el yo se representa así mismo.

Los modelos moleculares de los alucinógenos que se incluyen en esta nota de investigación, muestran los elementos químicos que constituyen estas sustancias, así como la disposición espacial y tipos de enlaces. Las esferas negras corresponden a los átomos de carbono; las blancas, de hidrógeno; las rojas de oxígeno; las verdes de nitrógeno, la amarilla de fósforo.

Los principios activos de  Cannabis y  SalviaDivinorum  son el tetrahidrocannabinol (THC) y la salvinorina A, respectivamente. Un descubrimiento notable en esta serie de investigaciones es que la estructura química de los principales alucinógenos,está estrechamente relacionada con la estructura química de hormonas y neurotransmisores que existen en el cerebro.

El principio activo del peyote es el alcaloide llamado mezcalina, un compuesto íntimamente relacionado con la noradrenalina (norepinefrina), que es una hormona cerebral. Es el principal agente fisiológico de un grupo amplio, que actúa en la transmisión química entre poblaciones neuronales. Ambas sustancias, la mezcalina y la norepinefrina poseen la misma estructura química básica. Y ambas derivan de una sustancia química precursora llamada feniletilamina.

El principio activo del teonanácatl, el hongo alucinógeno mexicano, es la psilocibina y la psilocina, y ambas derivan de una sustancia precursora común, la triptamina. Coincidentemente, la serotonina que es una hormona cerebral, también deriva de la triptamina.

Por otro lado, la triptaminaes un compuesto básico de uno de los aminoácidos esenciales: el triptófano.Otra planta alucinógena, elololiuqui (maravilla) posee dos principios activos que también derivan de la triptamina, la ámida del ácido lisérgico (LSD) y la hidroxietilamida del mismo ácido. Al derivar de la triptamina se pueden establecer relaciones estructurales con la psilocina y la psilocibina, además de establecer una correlación entre estas sustancias y el “uso”de los mismos canales de neurotransmisión serotoninérgica.

Por consiguiente, no es casual la correlación entre los principios activos de estas plantas alucinógenas y las hormonas cerebrales noredrenalina y serotonina. Esta asombrosa correlación puede explicar en parte la potencia psicotrópica de estos alucinógenos. El resultado es que la presencia de estas sustancias en las “zonas” de neurotransmisión donde predominan las dos hormonas cerebrales ya citadas, pueden alterar, suprimir, estimular, modificar, funcionalmente (que no estructuralmente) y afectar los procesos psicológicos superiores vinculados a esas zonas.

Pero la capacidad que tienen los alucinógenos de producir cambios en las funciones cerebrales se debe no sólo a su composición química peculiar, sino también al arreglo espacial que tiene los átomos en las moléculas correspondientes. Esto puede verse muy claramente en la molécula del alucinogéno que se conoce hasta hoy: la dietilamida del ácido lisérgico. Se puede considerar que el LSD es una modificación química del principio activo del ololiuqui. La única diferencia entre la dietilamida del ácido lisérgico (que es una droga semisintética) y el alucinógeno natural del ololiuqui, es decir la amida del ácido lisérgico, es que dos átomos de hidrógeno de la ámida han sido remplazados en la dietilamida por dos grupos de etilo. Una dosis de tan sólo 0.5 mg de LSD producirá una intoxicación profundamente alucinógena que durará varias horas. Una dosis 10 veces mayor de ISO-LSD, que difiere del LSD sólo en el arreglo espacial de sus átomos, no tendrá ningún efecto. Insistimos: los modelos moleculares del LSD  y del ISO-LSD muestran que los átomos, aunque estén unidos entre sí de la misma manera, tienen un arreglo espacial diferente. Las moléculas que difieren tan sólo en su arreglo espacial se conocen como esteoisómeros.

Por consiguiente, la configuración espacial, aparte de la composición química, cumple un papel crucial en la determinación de los efectos alucinógenos como de la acción farmacológica en general.